Compostos orgânicos: Fórmulas estruturais e principais classes

Erivanildo Lopes da Silva e Marcus Vinicius Bahia

Os humanos têm usado os compostos orgânicos e suas reações por milhares de anos. Sua primeira experiência deliberada com uma reação orgânica data, provavelmente, da descoberta do fogo. Os egípcios antigos usavam os compostos orgânicos (índigo e alizarina) para tingir roupas. Tanto a fermentação de uvas, para produzir álcool etílico, quanto a qualidade ácida do "vinho azedo" são descritas na Bíblia.

O álcool faz parte de um rol de compostos orgânicos que já ultrapassa em muito a casa dos milhões e que é estudado por uma divisão da química responsável por analisar os compostos que apresentam o elemento carbono em sua composição: a Química Orgânica.

Os compostos de carbono são centrais para a vida em nosso planeta, incluindo-se desde o DNA - as moléculas helicoidais gigantes que contêm toda a informação genética (Figura 1) - até o metano, que contém um único átomo de carbono (Figura 2).

  • Figura 1: Parte da estrutura do DNA

  • Figura 2: Estrutura do metano

Uma grande vantagem da teoria estrutural é que ela nos permite classificar o grande número de compostos orgânicos em um número relativamente pequeno de famílias, com base nas suas estruturas.

Grupo funcional

As moléculas de compostos orgânicos de uma família são caracterizadas pela presença de um determinado arranjo de átomos denominado grupo funcional.

Um grupo funcional é a parte da molécula onde as suas reações químicas ocorrem; é a parte que efetivamente determina as propriedades químicas do composto (e muitas das suas propriedades físicas também).

Os hidrocarbonetos - um grupo funcional bastante estudado no Ensino Médio - são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Vejamos alguns exemplos na tabela a seguir:

Vejamos também exemplos de estrutura de outros hidrocarbonetos:

O etano apresenta dois átomos de carbono e seis átomos de hidrogênios; o eteno, conhecido como etileno, é composto por dois átomos de carbono e quatro de hidrogênio; já o acetileno (ou etino) é composto por dois átomos de carbono e apenas dois átomos de hidrogênio; quanto ao benzeno, por seis átomos de carbono e de hidrogênio (Figura 3).

Subclassificação

Na família dos hidrocarbonetos também existe uma subclassificação, formada pelos alcanos (hidrocarbonetos formados por ligações simples: metano, etano e propano); pelos alcenos (hidrocarbonetos formados por ligações duplas carbono-carbono: eteno e propeno); e pelos alcinos (hidrocarbonetos formados por ligações triplas carbono-carbono, como, por exemplo, o etino e o propino).

Essas substâncias apresentam, além de outras funções orgânicas, regras específicas que justificam seus nomes. Mas essas regras não serão abordadas neste texto.

Conhecer a estrutura dos compostos orgânicos ajuda a identificar as substâncias orgânicas e as famílias (grupos funcionais) a que elas pertencem. Examine a tabela a seguir, que reúne vários dos grupos funcionais. Para simplificar o entendimento das funções na tabela, identifica-se apenas o grupo funcional, sendo "R" um substituinte alquila (radicais derivados de alcanos) ou arila (um radical orgânico derivado de um anel benzênico).

Principais Funções Orgânicas

Observando as estruturas

A função orgânica álcool, citada no ínicio do texto, apresenta em sua estrutura uma ou mais hidroxilas ligadas a carbonos saturados (carbonos com ligações simples), ou seja, o grupo OH ligado a algum carbono. Veja o exemplo do 1-propanol na tabela.

O grupo carbonila - uma ligação dupla ligada ao oxigênio - é, provavelmente, o grupo funcional mais importante encontrado nas substâncias orgânicas. Substâncias que contêm o grupo carbonila são abundantes na natureza. Muitas desempenham um papel importante nos processos biológicos. Hormônios, vitaminas, aminoácidos, fármacos e flavonóides são apenas alguns exemplos de substâncias carboniladas que nos afetam diariamente.

Um grupo acila consiste em um grupo carbonila ligado a um grupo alquila ou arila:

Enfim, podemos identificar muitas das substâncias orgânicas com facilidade se observarmos como suas estruturas se apresentam. Essa identificação é importante para que possamos verificar o comportamento dos compostos orgânicos nas reações químicas - e até mesmo nomeá-los.

Erivanildo Lopes da Silva e Marcus Vinicius Bahia são professores do curso de Química da Universidade Federal da Bahia (campus ICADS-Barreiras).

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