Oxidação de compostos orgânicos

Júlio Cesar de Carvalho

Objetivos

Esta é uma aula introdutória, cujo objetivo geral é construir uma base sólida, baseada no raciocínio, antes de trabalhar com as dicas e macetes comuns para esse assunto. Como há vários "passos" para determinar os produtos de uma reação de oxidação, esse tema tão associado ao dia-a-dia (e geralmente trabalhado rapidamente, no último ano do ensino médio) às vezes fica descontextualizado e complexo para o aluno.

Objetivos específicos:

1) Ilustrar o que é oxidação em química orgânica - nox e transferência de elétrons se aplicam aqui também.

2) Mostrar, através de exemplos, que a oxidação está presente no nosso dia-a-dia.

3) Mostrar como reconhecer reações de oxidação em química orgânica.

Ponto de partida

Os alunos devem estar familiarizados com o conceito de número de oxidação (nox) e reações de óxido-redução (redox), o que é geralmente discutido entre 1º e 2º anos. Além disso, um conhecimento básico de química orgânica (funções e ligações) é desejável.

Estratégias

1) Você pode trabalhar com os alunos um bom exemplo de oxidação: a descoloração de pigmentos causada por água sanitária. Se tiver acesso a reagentes, pode mostrar essa descoloração com água sanitária ou, ainda melhor, água oxigenada. Reforce, porém, porque na oxidação com água sanitária não é o oxigênio que causa a oxidação, mas o cloro.

2) Feita essa primeira demonstração ou discussão, mostre aos alunos um outro exemplo de oxidação muito comum (inclusive em vestibulares), a oxidação do etanol a ácido acético:

Essa é a reação que ocorre quando o álcool do vinho, por exemplo, é lentamente convertido a ácido acético - o vinho azeda, dando origem ao vinagre. Na produção comercial, bactérias aceleram o processo.

3) Agora peça aos alunos que calculem o nox médio do carbono nos três compostos do exemplo (2).

Sugestões e dicas

  • Ressalte que ocorre aumento do nox e "perda de elétrons" (como em qualquer oxidação), de -2 (etanol), para -1 (acetaldeído), para 0 (ácido acético). O oxigênio vai de 0 a -2, sofrendo redução.
     
  • Mostre também que na oxidação com oxigênio, adiciona-se O ou retira-se H do composto orgânico. Esse é o caso mais comum em exercícios e testes.
  • Na oxidação usando água sanitária, o átomo que sofre redução é o Cl (de +1, no ClO-, a -1, no Cl-). Na água oxigenada, o oxigênio vai de O2-2 a O-2 + O0 (oxigênio nascente, ou [O]) e esse [O] é o átomo que sofre redução, em geral a O-2, oxidando outros elementos.
     
  • É possível calcular o nox dos carbonos que sofrem oxidação, apenas, considerando as ligações químicas. Assim, o carbono vai de -1(no etanol) a +1 (no acetaldeído), e finalmente +3 (no ácido acético).
     
  • Outros exemplos importantes de oxidação são o branqueamento de pasta de celulose (por exemplo, quando se recicla papel, é preciso "clarear" um pouco a pasta) e o uso de desinfetantes como a própria água sanitária, o ozônio e a água oxigenada.
     
  • O escurecimento que ocorre nas maçãs, pêras, cogumelos e batatas quando expostos ao ar é um excelente exemplo da oxidação ao ar, mas note que a cor é decorrente da polimerização de produtos de oxidação, e não representa a oxidação em si. Veja o plano de aula "Enzimas na cozinha"

Júlio Cesar de Carvalho
é engenheiro químico e professor do curso de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia da UFPR.



Shopping UOL

UOL Cursos Online

Todos os cursos