Ligado desde a infância ao teatro de cabaré, Chevalier subiu pela primeira vez ao palco para cantar em 1901 e oito anos mais tarde, acompanhado pela famosa cantora de revista parisiense Mistinguett, transformou-se rapidamente em estrela. Seu desempenho em filmes mudos, como O Tenente Sedutor (1931, dirigido por Ernst Lubitsch) e Ariane (1956, dirigido por Billy Wilder), deu-lhe fama internacional. Chevalier representou, mesmo na maturidade, a figura do sedutor encantador, capaz de arrebatar o público com suas canções e danças. Durante a Segunda Guerra Mundial (1939-1945), sua popularidade caiu porque ele fazia espetáculos por toda a França ocupada por tropas alemãs Depois da guerra, ficou claro que Chevalier não tinha colaborado com o inimigo e ele recuperou a popularidade. Sua marca registrada era um chapéu de palha, com o qual aparece no filme Can-Can (1959), em que contracenou com Shirley MacLaine e Frank Sinatra. Duas de suas canções mais famosas são Ma Pomme e Place Pigalle.