Shoemaker é considerado o jóquei mais célebre da história. A partir de 1949, participou de 40.350 provas, das quais venceu 8.833, conquistando 1.009 campeonatos. Em 1990, encerrou a carreira esportiva, depois de os proprietários das montarias com que correu em provas terem ganho um total de 123,4 milhões de dólares.