Isomeria (2) - Estereoisômeros

Existe outra classe de moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular (portanto são isômeros), mas que não são classificadas como isômeros constitucionais. São os chamados estereoisômeros, cujos átomos são ligados na mesma sequência (a mesma constituição), mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço.

Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.

Quando falamos em moléculas com imagens especulares não superponíveis (enantiômeros), falamos em termos de quiralidade. Um objeto quiral é aquele que possui a propriedade de "lateralidade", ou seja, é um objeto que não pode ser colocado sobre a sua imagem especular de forma que todas as partes coincidam. Em outras palavras, um objeto quiral não é superponível à sua imagem especular. O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de imagem especular entre si (esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um objeto quiral.

Existem muitos outros exemplos de objetos que são quirais: um pé de tênis, uma orelha, um parafuso de madeira, um carro, etc. O corpo humano é estruturalmente quiral, com o coração localizado à esquerda do centro e o fígado à direita. Muitas plantas mostram quiralidade na maneira de se enroscar ao redor de estruturas de suporte, como a madressilva, que se enrosca para a esquerda, enquanto uma trepadeira se enrosca para a direita. O DNA é uma molécula quiral, uma vez que a forma de hélice dupla do DNA gira para o lado direito.

A quiralidade tem uma importância muito grande no dia-a-dia. Muitos medicamentos são quirais. Normalmente, apenas uma forma de imagem especular de uma droga fornece o efeito desejado. A outra forma de imagem especular é geralmente inativa, menos ativa, ou mesmo nociva à saúde, provocando efeitos colaterais sérios ou toxicidade.

Mesmo os sentidos do paladar e do olfato também dependem, muitas vezes, da quiralidade. Uma forma especular de uma molécula quiral pode ter um determinado sabor ou odor, enquanto a sua imagem especular cheira e tem um sabor completamente diferente. Um exemplo é o caso da molécula do limoneno e de sua imagem especular, que têm fragrâncias muito distintas: uma molécula (o enantiômero S) ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina, enquanto o outro isômero (R) é responsável pelo cheiro característico das laranjas.

Como já foi dito, os diatereoisômeros são todos os outros estereoisômeros que não guardam entre si a relação de imagem especular. Os isômeros cis e trans de alcenos ou cicloalcanos enquadram-se nesta classe:
 

Então, voltando ao que dizíamos no início do texto, a gordura trans é um tipo específico de gordura, formado por um processo de hidrogenação natural (em animais) ou industrial, e pertence à classe dos ácidos graxos insaturados (que apresenta um tipo de isomeria). A designação "trans" vem de "transversos" e o nome é referente à ordem da cadeia de átomos do ácido graxo.

Assim, em um óleo encontrado na natureza, por exemplo, os átomos estão distribuídos em posição cis. No entanto, quando é submetido ao tratamento industrial de hidrogenação, a estrutura química do óleo é modificada, transformando-o em gordura, fazendo com que os ácidos graxos fiquem com os átomos em disposição "diagonal" - ou em alinhamento transversal (trans).

O consumo excessivo de gordura trans causa alterações no metabolismo lipídico. Aumenta o colesterol total e o LDL (colesterol ruim), além de diminuir o HDL (colesterol bom). Com o aumento do colesterol, pode acontecer a obstrução dos vasos sanguíneos, causando doenças cardiovasculares

Então, como vimos, há uma subdivisão de isômeros:

Isômeros - compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
a. Isômeros constitucionais - isômeros cujos átomos têm uma conectividade diferente.
b. Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço.
- Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
- Diasteroisômeros - estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.
 

Fonte

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore. Química Orgânica - Estrutura e Função. 4ª Ed. - Porto Alegre: Bookman, 2004.
T. W. G. Solomons, C. B. Fryle. Química Orgânica - volume 1. 8ª Ed. - Rio de Janeiro: LTC, 2005.
P. Y. Bruice. Química Orgânica - volume 1. 4ª. Ed. - Rio de Janeiro: Pearson / Prentice Hall.