Esterificação e transesterificação: Conheça as características dessas reações

Oldair Donizeti Leite e Valdeison Souza Braga

Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. Por exemplo, quando tomamos um sorvete de abacaxi, comumente no seu preparo utiliza-se uma essência sintética que dá o gosto de abacaxi. Também podemos encontrar os ésteres na gordura animal e nos óleos vegetais (os triglicerídeos).

A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico H2SO4).

Conforme esquema global da reação, em um dado tempo, os produtos e reagentes entram em equilíbrio químico e, nesse momento, as velocidades das reações de formação dos produtos e de formação dos reagentes se mantêm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam úteis para que o equilíbrio seja estabelecido mais rapidamente.

No entanto, o éster obtido pode reagir com a água (reação de hidrólise), gerando novamente ácido carboxílico e álcool; porém, a reação inversa é mais lenta. A hidrólise do éster em meio básico é denominada saponificação - do latim, sapo = sabão.

A atenção dada aos ésteres orgânicos decorre de estas substâncias despertarem grande interesse por causa de sua importância industrial, especialmente nas atividades que envolvem emprego de solventes, vernizes, resinas, plastificantes, polímeros, intermediários para a indústria farmacêutica, fragrâncias e essências sintéticas.

Pode-se citar como exemplos o acetato de isopentila (empregado como essência de banana), acetato de benzila (utilizado como essência de jasmim), pentanoato de isopentila (essência de maçã), acetato de etila (empregado com solvente em diversos materiais) e acetato de butila (solvente encontrado no esmalte):

Reação de transesterificação

A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um novo éster.

Na atualidade, a reação de transesterificação de óleos vegetais ou gordura animal (triglicerídeos) com alcoóis vem despertando muito interesse, sendo que o principal produto da reação (éster) possui propriedades similares às do diesel de petróleo, podendo ser utilizado puro ou adicionado ao diesel fóssil, comumente conhecido como biodiesel.

Neste contexto, "bio" significa ser produzido por fontes renováveis de energia de biomassa - óleo de soja, mamona, dendê, girassol, canola - e poder incluir no processo o etanol, que no Brasil é obtido via processo de fermentação do caldo de cana-de-açúcar.

Para o Brasil, a produção do biodiesel é vantajosa em função da possibilidade do cultivo de oleaginosas (plantas que servem de fonte para a obtenção de óleos) sem afetar a produção e oferta de alimentos. O que é assegurado, em parte, pela dimensão continental do território brasileiro:

A este tipo de transesterificação foi atribuído o termo de alcoolize, tendo como produtos principais o éster (biodiesel) e o glicerol (glicerina). O processo se inicia pela mistura do óleo vegetal com um álcool (por exemplo, metanol ou etanol) na presença de um catalisador (que pode ser um ácido, uma base ou enzima).

Após a reação de transesterificação obtém-se o biodiesel, um combustível renovável alternativo, e a glicerina ― substância de alto valor agregado, muito empregada na indústria farmacêutica e de cosméticos.

A seguir é representada uma reação de transesterificação de um triglicerídeo com um álcool, obtendo-se como produtos o éster e a glicerina. Esta reação processa-se em três etapas:

  • Esquema geral de uma reação de transesterificação de triglicerídeos com álcool.

Diversos alcoóis podem ser empregados neste tipo de reação, sendo que o metanol (CH3OH) e o etanol (CH3CH2OH) são os mais empregados. Estes podem reagir rapidamente com os triglicerídeos, com o uso de hidróxido de sódio (NaOH) como catalisador.

Além da utilização destes ésteres como biocombustível, destaca-se o seu emprego na indústria de cosméticos.

Oldair Donizeti Leite e Valdeison Souza Braga são professores adjuntos da Universidade Federal da Bahia - ICADS-Barreiras.

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