Química - Isomeria ótica

Isomeria ótica

Objetivos

1) Compreender o que é isomeria ótica.

2) Mostrar aos alunos que, apesar da variedade de termos que aparece neste tópico, os princípios fundamentais são simples.

3) Sensibilizar os alunos para a importância das diferenças (sutis) entre estruturas moleculares.

Ponto de partida

Os alunos devem estar familiarizados com a isomeria plana e a diferença entre isomeria plana e espacial.

Esta aula pode ser desenvolvida a partir do tangram (usado no plano "Isomeria Plana e Espacial" ou a partir dos textos sugeridos).

Estratégias

1) Usando figuras do tangam, mostre que a maioria é simétrica - apenas uma é assimétrica. Uma boa forma de mostrar isso é invertendo algumas figuras e colocando-as de novo no quebra-cabeça:

Como se pode ver, o paralelogramo não é simétrico. Portanto, o seu "inverso" ou "imagem no espelho" não é igual ao original.

2) Tangram, paralelogramo, grande coisa... Pois agora, discuta com os alunos onde mais esse tipo de fenômeno ocorre. Alguns talvez notem que as nossas mãos e pés são, também, assimétricos. A assimetria é mais difícil de visualizar nesse caso, mas pode ser sentida: peça aos alunos para trocarem de sapatos (colocando o pé esquerdo no sapato direito, e vice-versa). Não esqueça de ventilar a sala.

3) Enquanto a confusão vai acabando, ilustre no quadro que moléculas também podem ser assimétricas - é esse o fundamento da isomeria ótica. Desenvolva a teoria: quando é que uma molécula é assimétrica (isto é, tem carbono quiral). Mostre exemplos e faça exercícios iniciais.

4) Para contextualizar a assimetria molecular, volte ao exemplo dos pés e sapatos e explique que, de forma semelhante, moléculas podem se encaixar de forma bem específica e isso tem implicações fundamentais. Um exemplo clássico é o da talidomida. A coisa não pára aí: os nossos aminoácidos, por exemplo, são quase todos da versão L-.

5) Onde entra a "ótica" na isomeria? Explique aos alunos que um efeito das moléculas assimétricas é "girar" o plano de vibração da luz. Isso pode ser observado em polarímetros, e serve até para identificar substâncias específicas.

6) Explique o que é dextrógiro e levógiro, ativo e inativo, mistura racêmica, e volte aos exercícios.

7) Só discuta outros termos (enantiomorfos, antípodas óticos, diastereoisômeros, etc.) depois de fixar os detalhes básicos da isomeria ótica. É um bom momento para montar um pequeno glossário de palavras estranhas em um dos cantos do quadro...

Sugestões e dicas

A isomeria ótica é um tópico que exige um pouco mais de raciocínio e boa vontade com os termos "químicos" do que alguns outros temas. Se possível, deve ser trabalhado em mais de uma aula.
 

É possível trabalhar com professores de física (que explicarão previamente aos alunos o que é luz polarizada e planos de vibração) e mesmo com os de português (que podem mostrar porque aparecem partículas como estereo, podos, quiron, racemos e outras) nessa aula. Em torno de dez minutos do tempo da aula de português investidos nisso, ou em uma tarefa de busca das palavras ou seus componentes em um dicionário etimológico, podem enriquecer os alunos em ambas as disciplinas.
 

Embora a idéia de giro para a esquerda (l- ou levógiro) e para a direita (d- ou dextrógiro) seja correta, hoje em dia usa-se os termos L e D ou R e S, que são configurações absolutas e não indicam o sentido de desvio da luz. Assim, pode haver isômeros L (+) e D(-) para um composto (como o ácido lático) e L(-) e D(+) para outro (como a glicose). Não é conteúdo habitual do ensino médio, mas pode aparecer em pesquisas de alunos.
 

Um arranjo com bastões ou bexigas coloridas pode "provar" para os mais incrédulos que estruturas como a do ácido lático não são "superponíveis", ou seja, são assimétricas. Pode ser uma tarefa para casa, se os alunos tiverem alguns lápis coloridos ou varetas de um jogo de "pega-varetas":

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